Daha önce de temas edildigi gibi, Ertugrul Bey'in vefatindan sonra, Kayi boyunun idaresini üstlenebilecek kudret ve vasifta görülen Osman Bey, 23 yaslarinda iken beyligin basina getirilir. Filhakika Osman Bey, babasinin son günlerinde de beylige vekâlet etmekte idi. Onun, beyligin basina getirilmesi, alti asirdan daha uzun bir süre yasayacak olan devlete "Osmanli" adinin verilmesine sebep oldu. Böylece Hammer'in de isaret ettigi gibi Islâm dünyasinda, UI. Halife olan Hz. Osman'dan sonra bir Osman daha tarih sahnesine çikiyordu.
Beyliginin ilk dönemlerinde Kastamonu Uc beylerinden Çobanogullari ile irtibati olan ve hatta bir bakima onlara bagli oldugu söylenen Osman Bey'in, Çobanogullarinin gazâ faaliyetlerini durdurmalari üzerine harekete geçip gazaya devam ettigi belirtilmektedir.
Osman Bey'in, Uc'larda gazâ faaliyetlerine baslayip liderligi eline geçirmesi, kudret ve nüfuzunun günden güne artmasina sebep oldu. Bununla beraber o, babasi Ertugrul Bey'in Rum tekfurlari ile iyi geçinme siyasetine itina gösteriyor, onlarla dostane münasebetleri devam ettirmek için azamî derecede gayret sarf ediyordu. Fakat bazi Rum tekfurlari onun güçlenmesinden kusku duyup rahatsiz olmaktaydi. Bu sebeple "Imdi bunlari bu vilayetten çikarmazsaniz veya kovmazsaniz ahir (son) pismanlik fayda vermez" gibi sözler söylüyorlardi. Bu tekfurlar içinde özellikle Inegöl tekfuru, komsu tekfurlara Osman Bey'in ileride kendileri için büyük bir tehlike olacagini bildiriyor ve Osman Bey'e bagli Türk kabilelerine bir takim zararlar vermekten geri kalmiyordu. Bunun üzerine Inegöl'ün zaptina karar veren Osman Bey, bir miktar kuvvet ile kaleyi almak için yola çikar. Inegöl tekfurunun Ermenibeli'nde pusu kurdugu ögrenilmesine ragmen Osman Bey, pusu kurmus ve gücü bilinen bu kuvvetli düsman ile çarpismaktan çekinmez. Bu çarpismada Osman Bey'in yegeni ve kardesi Saru Yatu'nun oglu Bay Koca sehid düser. Bu sehid, muharebe sahasina yakin olan ve adi geçen yerin alt taraflarinda Hamza Bey köyü arazisinde harap bir kervansaray yaninda defn edilir. Bu savastan birkaç gün sonra Inegöl'e yakin bir mesafedeki Kolaca kalesi basildi, ahalisi teslim oldu ve kale zapt edildi. Asikpasazâde'nin ifadesine göre hicretin 684. (1284) yilinda meydana gelen bu hadise, Osman Gazi'nin ilk fethidir. Bu olay, Inegöl tekfurunun Karacahisar tekfuru ile ittifakina sebep oldu. Bir müddet sonra Osman Bey, Domaniç civarinda Inegöl tekfuru ile yeniden karsilasir. Karacahisar tekfurunu da yanina alan Inegöl tekfuru bu sefer yenilmekten kurtulamadi. Osman Bey, bu muvaffakiyetten sonra Karacahisar'i feth etti. Bununla beraber Osman Bey'in kardesi San Yatu da bu savasta sehid düstü(1288). Saru Yatu'nun naasi, Sögüt'e getirilerek orada babasi Ertugrul'un türbesine defn edildi. Bu muharebe esnasinda Karacahisar beyinin en genç kardesi Latos (veya Kalanos) da öldürüldü.
Osman Bey, özellikle Karacahisar'in fethinden sonra siyasî bir sahsiyet kazanmis görünmektedir. Nitekim o, bu basarisindan dolayi Anadolu Selçuklu Sultani'nin kendisine gönderdigi hâkimiyet (beylik) sembollerini (alamet) alarak bir sancak beyi durumuna geldi.
Gerçekten, Selçuk hükümdari Giyasu'd-Din Mes'ud, umumî siyaseti cümlesinden olarak uc beylerini taltif ettigi sirada Osman Bey'e de bir ferman göndererek ona Sögüd'ü temlik etmis idi. Feridun Bey Münseati'nda belirtildigine göre Sögüd'ün temlik ve iktasini gösteren ferman 683 (1284) tarihini tasimaktadir. Keza 688 (1289) tarihini tasiyan ve Kara Balaban Çavus ile gönderilen ikinci ve daha kapsamli fermana göre artik o, Uc Beyi olmustur. Fermanla birlikte kendisine tug, alem, kiliç ve gümüs takimli at gibi hediyeler de gönderilmisti. Bu fermanda Sögüt ve Eskisehir'in ilhaki ile teskil olunan sancaga Osman Sah Bey'in tayin edildigi ve o siralarda Selçuklu hükümetince alinan mirî vergilerin tamamindan muaf oldugu bildirilerek söyle deniyordu:
"... Bir sancaklik yer itibariyle saadetimden müsarünileyhe taklid edüp verdim ve buyurdum ki, sol ki mukteday-i zat-i adalet simattir mesned-i emânet ve eyalette kemâl-i vekar ve sekine birle temekkün ve karar eyleyüp... mefhumun siâr ve disar edünüp serr-i zâlimi, mazlumdan def ve ates-i mezâlimi ruy-i zeminden ref etmesine cidd ve cühd gösterüp... fevaidinden behremend olmaga çalisip zaman-i hükümette vadi' (alçak) ve serifgani (zengin) ve fakir, alim ve cahil, karib ve baid (yakin ve uzak) müsafir ve mücavire cümleten yeksan bakup..."
Osman Bey, 691 (1291)'de Eskisehir civarinda bulunan Karacahisar'i aldiktan sonra Mudurnu taraflarinda bulunan Samsa Çavus ve kardesi Sulamis ile de görüserek bir plân hazirlar. Buna göre kendisi ile tesrik-i mesai etmis olan Harmankaya Rum Beyi Köse Mihal da olmak üzere Sakarya vadisindeki Sorkun (veya Sorgun köyü), Tarakli Yenicesi, Mudurnu ve Göynük taraflarina akinlar yaparlar.
Osman Bey'in, günden güne yeni topraklar elde edip basari kazanmasi, çevredeki Rum tekfurlarini oldukça tedirgin etmeye baslar. Bu sebeple bunlar, Osman Bey'i ortadan kaldirma çarelerini aramaya basladilar. Bununla beraber savas ve çatisma olmaksizin Mudurnu ve Göynük taraflarina yapilan akinlar üzerinden tam yedi sene geçti. Bu müddet esnasinda Osman Bey, kuvvetlerini iyi bir disiplinle yetistirmekten geri kalmiyordu. Böylece gün geçtikçe durumunu kuvvetlendiriyordu. Fakat civarda bulunan Bizans tekfurlarinin da ona karsi olan düsmanliklari artiyordu. O zamana kadar her sene asiretin kiymetli esyasini kendi kalesinde muhafaza etmekte olan Bilecik tekfuru bile Osman Bey'in düsmanlari arasina girip onlarin saflari arasinda yer almisti. Köse Mihal, kizinin dügünü esnasinda bu dügüne davet edilen Rum beylerini Osman Gazi ile baristirmak istedi ise de bunda muvaffak olamadi. Aksine onlar, Osman Bey'in dostu olan Köse Mihal'i de kendi taraflarina çekmek istediler. Bu arada da Osman Bey'e karsi bir suikast plani hazirladilar. Bu suikastin uygulanmasi için Yarhisar (Yenisehir ile Lefke yani Osmaneli arasinda) tekfurunun kizinin dügünü uygun bir firsatti.
Bilecik'in, Osman Gazi tarafindan fethi ile sonuçlanacak olan bu dügünde, zaman, mekan ve uygulama için uygun sartlarin bir araya gelmesi neticesinde bir suikast plâni hazirlandi. Buna göre Yarhisar tekfurunun kizi ile evlenecek olan Bilecik tekfuru dügününe Osman Beyi de davet eder. Suikast plâni da bu esnada gerçeklestirilecektir. Fakat Osman Bey'i dügüne dâvete gelmis olan Harmankaya Rum Bey'i Mihal, Osman Bey'i durumdan haberdar etmis ve kendisi için hazirlanan suikasti bütün teferruatiyla ona anlatmisti. Bunun üzerine dâveti kabul eden Osman Bey, karsi tedbir aldi. Bu gaye ile Osman Bey, dügün hediyesi olarak bir sürü kuzu gönderiyor, dügünü müteakib bütün kabilenin yaylaya çikmak zorunda bulundugunu ve eskiden beri oldugu gibi kabilenin bütün kiymetli esyasinin yasli kadinlar vâsitasi ile kaleye gönderilmesine müsaade edilmesini taleb ediyordu.* Bilecik tekfuru, güzel bir firsat yakaladigini hesaplayarak buna memnun olmus ve dügün yeri olarak kararlastirilan Bilecik'e birkaç saat mesafedeki Çakir Pinari denilen yere gitmisti. Osman Bey ise asiretin agir ve kiymetli esyasi yerine atlara silah yükleyip 40 kadar yigit ve seçkin gaziyi de kadin kiyafetine sokarak Bilecik'e gönderdi. Bu gaziler, dügün münasebetiyle bos kalip ihmal edilecek olan kaleyi zapt edeceklerdi. Gerçekten de bu karsi plana göre tam zamaninda hareket edip Bilecik kalesini kolaylikla ele geçirdiler. Gazilerinin basarisindan haberdar olan Osman Bey de yanindaki diger gazilerle birlikte Kaldirik (Âsikpasazâde'ye göre "Kildirik" s. 16) Derbendi denilen yerde dügünden dönen Bilecik tekfuruna pusu kurdu ve onu hezimete ugratti. Bu esnada tekfur ve maiyeti de dahil olmak üzere dügün halkinin çogu öldürüldü. Osman Bey, sabaha karsi Yarhisar üzerine yürüdü. Yapilan ani bir baskinla kale kusatilip feth olundu. Halkin büyük bir kismi da esir alindi. Geline ait esya ganimet olarak alindi. Daha sonra Bilecik'e dönüldü. Osman Bey, Bilecik ve Yarhisar'in fethinin dogurdugu saskinlik ve düsmanin psikolojik durumunun bozulmasindan istifade için derhal Turgut Alp'i bir miktar süvari kuvveti ile Inegöl üzerine gönderdi. Kaleyi kusatma altina alan Turgut Alp, harp yapmak suretiyle burayi ele geçirmeye muvaffak oldu. Kalenin tekfuru ile ganimetleri Osman Gazi'ye getirdi. Osman Bey, bu vak'alarda elde edilen ganimet ile esirlerden, gelin ve ona ait esyanin disinda kalani tamamiyle gazilere dagitti. Nilüfer adindaki gelini de bu hadiselerde pek çok yararligi görülen oglu Orhan'la evlenirdi. Bilahere bundan Murad Han Gazi ile Süleyman Pasa dünyaya geleceklerdir.
Asikpasazâde, Osman Gazi'nin, oglu Orhan'la evlendirdigi Nilüfer ve dügün hakkinda su bilgileri verir:
"Osman Gazi, onu oglu Orhan Gazi'ye verdi kim Ülüfer Hatun'dur. (Lolofira, Lülüfer=Nilüfer) Orhan Gazi ol demde yigit olmustu. Ve bir oglu dahi vardi kim onu göç üzerinde koyup dururdu. Bu dört pare hisarlari yerine mukarrer ettiler. Elhasil Osman Gazi dügün eyleyip Nilüfer Hatun'u oglu Orhan Gazi'ye vermek ister. Ve hem öyle etti. Ülüfer (=Nilüfer) Hatun oldur ki, Kaplica kapisina yakin yerde Bursa hisari dibinde tekyesi var. Nilüfer suyu köprüsünü ol hatun yapti. Ve o suya Nilüfer deyü ad verdiler. Ve hem Murad Han Gazi ve Süleyman Pasa dahi onun ogludur. Ikisinin dahi atasi Orhan Gazi'dir. Ol hatun vefat edince Orhan Gazi ile defn ettiler."
Miladî 1299 senesinde meydana gelen bu üç fetihten itibaren Osman Bey'in gücü daha ziyade artmisti. O, yeni fetih haberlerini bildirmek ve alinan ganimetten takdim etmek üzere Anadolu Selçuklu Sultani'na bir adam göndermek üzereyken, Sultan UI. Alaeddin Keykûbad'in, Ilhanli hükümdari Gazan Han kuvvetleri tarafindan esir alinip Iran'a götürüldügünü ögrenir. Bu durumda ona hediye takdimine gerek kalmamis oluyordu. Bununla beraber, müstevli Ilhanli kuvvetlerinin Osman Bey'in Uc Beyligi'ne zarar verme ihtimaline karsi asiret ve oymagin savunma isine önem verdi. Bunun için tedbirler aldi. Su kadar var ki, Osman Bey, Selçuklu Sultani UI. Alaeddin Keykûbad'in yoklugunun meydana getirdigi bassizlik ve serbestlik üzerine, daha rahat hareket etme imkânini da buldu. Bu sebeple, ipekçilik, dokuma ve demir madenleri ile meshur olan Bilecik'in merkez olmasi düsünülmeye baslandi. Gerçekten buranin alinmasi büyük bir basari oldugundan Osman Bey, fetih faaliyetlerine devam etmek üzere Uc Beyligi merkezini buraya nakl eder. Osman Bey, merkezini buraya nakl etmekle birlikte Selçuklulara olan bagliligini da devam ettiriyordu. Hoca Saadeddin Efendi, Osman Gazi'nin, Selçuklulara olan bagliligindan bahs ederken, Selçuklularin, Mogollar karsisindaki zaafini firsat bilen çevredeki diger bazi beylerin nasil bagimsizlik sevdalarina düstüklerini anlatarak söyle der: "Selçuklu Devleti, Mogollara yenilince Selçuklularin parlakligi gitmis (yildizi sönmüs), ülke Mogollarin eline geçmisti. Selçuk hanedaninin elinde çok az yetki kalmisti. Bu hanedanin, nimetlerle besledikleri çevredeki beyler, artik onlara boyun egmez hale geldiler. Bunlardan her biri bagimsizlik sevdasma düserek güçleri yettigince ülkelere sahip olmaya basladilar. Ama Osman Gazi'nin dostlugu geçici olmayip, bu hakikatsizlerin tuttuklari yola gitmekten kaçinmis, geçmis hukuku saymis, gücü ve kudreti ölçüsünde Selçuklu topraklarini korumus, cihad sancagini dikip ülkeler feth etmekle düsman gözünde ürkülecek, savas meydanlarinda korkulacak bir kisi olmustu."
Firhakika gerek Osman, gerekse ondan sonra gelen halefleri, öyle manevî bir disipline bagli idiler ki, Selçuklu hatirasini onlarin bütün hareketlerinde görmek mümkündü. Bu sebeple Selçuklularin tabiî varisi olan Osmanli Beyligi, çikis ve yükselis devirlerinin dinamizmi içinde yer alan bu terbiye ve anlayisa aktif bir örnek teskil etmistir. Nitekim Osman Bey, kendisine yurt ve istiklâl tanimak zorunda bulunan Sultan'a karsi, o, saltanat ve hayattan çekilinceye kadar siyasî istiklâlini ilân etmemekle, edep ve irfani, sahsî ve nazarî kaliplar halinde birakmayip devlet bünyesinde de ifade bulan bir anlayis olarak cemiyete mal etmistir.
Gerçekten de Selçuklu Sultani Alaeddin Keykûbad tarafindan bagimsizlik nisanesi olarak davul, sancak vs. gönderildigi zaman, Osman Bey'in, çalinan nevbeti ayakta dinlemis olmasi, Osmanlilarda önemli bir gelenek (an'ane) haline gelerek ikiyüz sene muhafaza edilmistir. Binaenaleyh Osmanli Padisahlari, bes vakit namaz esnasinda mehterhane çalindigi zaman onu ayakta dinlemislerdir. Bu gelenek 210 sene devam ettikten sonra Fâtih Sultan Mehmed tarafindan kaldirildi.